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유기실험 - E2반응으로 cyclohexene을 합성

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작성일18-02-10 20:08

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따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.

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유기실험 - E2반응으로 cyclohexene을 합성

1. TITLE : Synthesis of cyclohexene from cyclohexanol
2. DATE :
3. OBJECT : E2반응으로 cyclohexene을 합성할 수 있다아
4. THEORY & PRINCIPLES
#. 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols)
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다아 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다.


(1)


(2)



위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 치환반응 생성물의 양은 사용된 산의 양과 성질에 따라 달라질 것이다. 만일 하전된 carbocati




설명
실험결과/기타


유기실험 - E2반응으로 cyclohexene을 합성







다. 그러나 때때로 치환반응물들은 반응조건에 따라 가역적으로 alkene이 생성됨에 따라 증류되어 분리된다면 반응이 한쪽으로 가므로 이러한 부반응이 그렇게 크게 문제되지 않는다.


(3)


Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다.
E1반응은 대개 어느 정도까지 치환반응을 동반한다. 그러므로 여러 종류의 알코올탈수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다.





이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수반응을 일으키게 된다 즉 이것은 3차 알코올의 탈수반응의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocatio…(생략(省略)) n 중 가장 안전한 것이 만들어지기 때문이다
반응에서 각각의 단계가 가역적이라는 것에 주의하여야 한다. 이 경쟁반응에는 중간단계의 carbocation과 촉매 혹은 다른 음이온으로 쓰이는 산의 음이온과의 화합도 일어나기 때문이다 예를 들면, HCl과 alkene이 반응하면 chloroalkane을 만들어 여기서 chlorine은 hydroxyl group을 치환한 결과와 같다.










(4) (5)

그러나 이러한 사실은 E2반응에서는 2개 혹은 그 이상의 alkene이성질체가 형성될 때는 전혀 달라진다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례(次例)로 secondary는 primary보다 안정하다. 실험조건에 따라서는 형성된 alkene이 알코올로 다시 가수반응(rehydrate)될지 모른다. 그러나 alkene을 제거하는 것이 더욱 유리하다. 이것은 평형을 오른쪽으로 옮기고 alkene의 생성을 최대화하는 efficacy가 있다아 생성물이 생길때 생성물의 혼합물 반응에서 계속적으로 제거하는 것은 가역반응으로부터 높은 수율로 생성물을 얻는 기술이다. 반응 혼합물에서 물을 계속 제거해도 마찬가지 efficacy를 얻는다. 이것은 alkene이 각각의 실험에서 물보다 더 낮은 bp를 나타내기 때문이다 그리고 sulfuric acid촉매(catalyst)는 고분자생성물(polymeric products)형성을 증진시킨다. Elimination 반응을 하기 위해 (100% conversion) alkene을 반응혼합물로부터 형성될 때 즉시 증류분리하는 것이 좋다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.

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